Mi nieto de 9 años, cursa 4º de primaria. Es un niño sensible, en el trato respetuoso pero algo terc

Por lo que comentas, la conducta de tu nieto no parece desafiante. Más bien parece una forma de protegerse emocionalmente ante correcciones que le resultan difíciles de gestionar. Tapar la carita triste y escribir “mi letra es así” suele reflejar sensibilidad e inseguridad, una manera de defenderse del malestar, no un acto de oposición.
Es posible que su autoestima esté algo afectada, sobre todo si ha vivido burlas por la “R” o siente que sus esfuerzos con la caligrafía no se valoran. Algunos niños sensibles interpretan esas caritas como un juicio hacia ellos, no solo hacia la tarea.
No parece un problema grave, pero sí conviene observar si evita participar en clase, se frustra con facilidad o le afectan demasiado las correcciones. En esos casos, una intervención breve con un profesional puede ayudarle a reforzar su seguridad, la tolerancia a la frustración y la manera de afrontar las correcciones en el aula.

Buenas tardes
En principio, no lo consideraría como una conducta desafiante.
Si hay problemas con la pronunciación y con la caligrafía, quizá sería recomendable una valoración del nivel de lecto-escritura para descartar que haya una dificultad de base. Si se esfuerza pero no le sale bien, y además le llaman la atención, al final sí que podría derivar en problemas de rendimiento escolar o en la autoestima.
Un saludo